Railroad Tycoon II a été libéré en 1998, et a été développé principalement pour le système d'exploitation Windows 98. Cependant, à partir de Juin 2011, la dernière version de Windows est Windows 7, quatre versions ultérieures à Windows 98. Toutefois, en utilisant le mode de compatibilité de Windows, vous pouvez tromper Railroad Tycoon II en pensant qu'il fonctionne sur Windows 98, vous permettant de jouer le jeu correctement .