Winamp a longtemps été un lecteur multimédia extrêmement populaire. Il est également totalement libre, même si une version Pro est disponible pour les amateurs audio qui veulent profiter d'un plus large éventail de fonctionnalités. Tant la version standard gratuite et la version Pro peuvent jouer la radio sur Internet avec des centaines de stations à choisir. SHOUTcast, un programme multi-plateforme populaire pour faciliter le streaming média est inclus avec Winamp, rendant l'écoute des émissions de radio en ligne encore plus facile.